Mengenal Asam Alkanoat

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil yang mengikat gugus alkil dan atom H. Rumus asam karboksilat secara umum dapat dinyatakan sebagai C_nH_2nO₂ dan strukturnya: R-COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat).

1.      Tata nama Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang pertama kali banyak dikenal secara umum dan didapat dari sumber alami. Oleh karena itu, nama trivial asam karboksilat diambil dari nama Latin sumber alam yang menghasilkan asam karboksilat. Nama trivial ini lebih banyak dikenal secara luas, sedangkan nama alkane diawali dengan asam dan diakhiri dengan akhiran –oat.

No	Nama Asam	Nama Trivial	Rumus Struktur	Rumus Molekul
1.	Asam metanoat	Asam formiat atau asam semut	H-COOH	CH2O2
2.	Asam etanoat	Asam asetat	CH3-COOH	C2H4O2
3.	Asam propanoat	Asam propionat	CH3-CH2-COOH	C3H6O2

2.      Sifati- sifat asam karboksilat

a.       Sifat fisis

1.      Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hydrogen yang cukup kuat, sehingga mempunyai titik didih dan titik lebur yang relative tinggi dibandingkan dengan jumlah atom karbon yang sama.

2.      Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit (suku rendah) merupakan senyawa yang mudah menguap dengan bau tajam. Semakin banyak jumlah atom karbonnya, semakin sukar menguap.

3.      Bersifat polar, sehingga mudah larut dalam air. Semakin banyak atom karbonnya, semakin sukar larut dalam air.

Di dalam air, asam karboksilat dapat berasosiasi antarmolekulnya, yaitu dua molekul bergabung membentuk satu molekul.

b.      Reaksi-reaksi Asam Karboksilat

1.      Larutan asam karboksilat merupakan asam yang paling kuat diantara golongan senyawa karbon yang lain. Harga tetapan kesetimbangan ( Ka ) asam alkanoat berkisar 10^-5 . reaksi ionisasinya secara umum berlangsung sebagai berikut.

RCOOH_(aq) �� RCOO^- _(aq)  + H⁺ _(aq)

2.      Reaksi asam karboksilat dengan basa atau logam reaktif akan membentuk garam yang mudah larut.

3.      Reaksi penggantian gugus OH pada karboksil

a.       Reaksi asam karboksilat dengan PCl₅  atau SOCl₂ akan membentuk alkana karboklorida.

b.      Reaksi asam karboksilat dengan NH3 akan membentuk amida.

4.      Reaksi asam karboksilat dengan alkohol akan membentuk ester (reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi)

5.      Atom hydrogen pada C-α dapat diganti (disubstitusi) dengan atom halogen (klorin atau bromin), jika dilakukan pada suhu tinggi dengan suatu katalis.

6.Pembutan Asam Karboksilat

a. Pembuatan Asam Karboksilat di Laboratorium

1. Oksidasi alkohol primer dengan oksidator kuat.

Contoh oksidator kuat yaitu KMnO4 dan K2Cr2O7

2.Hidrolisis alkane karbonitril (RCN) pada suhu tinggi dalam lingkungan asam kuat.

b. Pembuatan Asam Karboksilat di Industri

1. Di dalam industry, asam asetat merupakan senyawa penting. Asam asetat dibuat dari hidrasi asetilena, yang oksidasi dengan menggunakan katalis Hg ²⁺ .

CH≡CH + H₂O �CH₃CHO � CH₃COOH

2.Asam formiat dibuat dari reaksi antara gas karbon monoksida dan air pada suhu dan tekanan tinggi dengan menggunakan katalis oksida logam.

CO _(g) + H2O _(g) � HCOOH _(l)

7.Beberapa Asam Karboksilat dan Penggunaannya

a. Asam Formiat (HCOOH)

Asam formiat berupa cairan tak berwarna yang berbau tajam dan mudah larut dalam air. Asam ini dikeluarkan oleh serangga (semut, ulat) sebagai senjata perlindungan diri yang dapat menyebabkan iritasi kulit. Asam formiat digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah karet) dan zat desinfektan.

b.Asam Etanoat (Asam Cuka)

Asam asetat murni sering disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat merupakan cairan tak berwarna dan berbau tajam. Anhidrida asam atanoat digunakan sebagai salah satu bahan penting dalam industry serat rayon, yang dikenal sebagai selulosa asetat (sutera tiruan). Selain itu juga digunakan sebagai bahan utama pembuatan polivinil asetat (PVA) yang merupakan bahan plastic dan lem.

c. Kegunaan lainnya

Selengkapnya tentang Tata Nama Keton

Tatanama Keton

a. IUPAC

1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
Contoh :
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
Contoh :
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
Contoh :
2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
Contoh :
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

Sumber:  Buku BSE

Mengenal Keton ( Alkanon)

Keton dan aldehid merupakan isomer gugus fungsi. Keduanya mempunyai gugus yang sama, yaitu gugus karbonil (-CO-). Perbedaannya, pada aldehida bila tangan atom karbon gugus karbonil yang satu mengikat  atom hydrogen, sedangkan pada keton kedua tangan karbon mengikat gugus alkil.

Struktur umum keton adalah R-CO-R’

1.      Tata Nama Keton

Menurut aturan IUPAC nama keton diambil dari nama alkane dengan jumlah atom karbon yang sama, tetapi akhiran ana diganti dengan anon dan letak gugus karbonil (-CO-) diberi nomor yang terendah. Anggota deret homolog keton yang terkecil adalah propanon (terdiri dari 3 atomkarbon). Selain nama IUPAC juga terdapat nama trivial yang kadang lebih sering digunakan.

            Cara lain penamaan keton adalah dengan menyebut seperti eter, tetapi akhiran eter, diganti dengan keton.

Contoh :

(Nama keton yang disebut di dalam kurung adalah nama trivial)

CH₃-CO-CH₃

Propanon atau dimetil keton (aseton)

CH₃-CO-CH₂-CH₃

Butanon atau etil metil keton

CH₃-CO-C₃H₇

2-Pentanon

C₂H₅-CO-C₂H₅

3-pentanon atau dimetil keton

2.      Pembuatan keton

a.       Oksidasi Alkohol sekunder

b.      Distilasi kering garam alkanoat

3.      Sifat-sifat Keton

a.       Sifat sifat

Keton suku rendah merupakan zat cair yang mudah larut dalam air dan berbau menyengat, keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut dalam air, sedangkan keton suku tinggi merupakan zat padat.

Cairan aseton mudah menguap dann beracun, dapat menyebabkan matinya syaraf.

b.      Reaksi-reaksi terhadap Keton

1.      Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder

2.      Keton tidak dpat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Sifat ini digunakan untuk membedakan keton dari aldehida.

3.      Reaksi yang membedakan aldehid dan keton

      Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan cara mereaksikan senyawa-senyawa tersebut dengan oksidator seperti pereaksi Fehling dan pereksi Tollens.

Aldehid + Fehling � endapan merah bata

Aldehid + Tollens � cermin perak

Keton + Fehling � tidak bereaksi

Keton + Tollens � tidak bereaksi

4.Kegunaan Keton

Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau aseton. Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya pelarut cat kuku) dan pembersih kaca. Aseton juga merupakan bahan baku untuk membuat senyawa bahan industry, misalnya perspek (sejenis plastik) dan bispenol (plastik).

Sifat-sifat Aldehid

 Sifat Fisik Aldehida

• Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.
• Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.
• Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.
• Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.
• Aldehida suku tinggi tidak larut air.

Sifat Kimia aldehida

• Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat
  Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Oksidasi oleh larutan Fehling
  Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida.
  Contoh :
  
• Oksidasi oleh larutan Tollens
  Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.

Pembuatan Aldehid

a. Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.

Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah agen pengoksidasi.
R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.
Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

dimana R dab R’ keduanya adalah gugus alkil.
Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.
b. Pembuatan aldehid
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah pada oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.
Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:

• gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang terbentuk menjadi sebuah asam karboksilat.
• pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran untuk dioksidasi lebih lanjut.

Jika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH₃CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.

Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus utama terhadap apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini, persamaan reaksinya menjadi lebih sederhana:

c. Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + sam format        alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa         RC=OH + Na2CO3

d. Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI          RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2           RC=OH

Sumber: chem-is-try.org, kimia.upi.edu

Selengkapnya tentang Isomer Aldehid

Apa yang dimaksud dengan struktur isomer?
Arti isomer
Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).
Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.
Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah.
Apa yang dimaksud dengan isomer struktrur?
Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Mungkin akan lebih mudah dilihat dengan contoh contoh sebagai berikut.
Jenis jenis Isomer Struktur
Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₄H₁₀. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.

Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C₅H₁₂, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model.

Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal. Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung.
Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C₄H₉OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi.

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C₇H₈Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar)

Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama.

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C₃H₆O₂. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

Selengkapnya tentang Aldehid (tata nama)

Tata Nama Aldehida

Langkah-langkah penamaan aldehida berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut:

1. Cari rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi formil.
2. Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan gugus fungsi.
3. Sebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanalnya (dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –al pada aldehida).

Untuk itu kita lihat beberapa contoh penamaan senyawa alkanal, perhatikan rumus bangun dan rumus molekul untuk senyawa propanal dan 2-metil butanal, seperti tampak pada Bagan 12.37.

Bagan12.37. Rumus bangun dari senyawa 1-propanal dan 2-metil-1-butanal
Sumber: chem-is-try.org

Mengenal Aldehid (Alkanal)

Aldehida merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan yangan yang lain mengikat atom hydrogen. Secara umum struktur aldehid dapat digambarkan sebagai berikut:

            O

        R-C-H atau R-CHO dan rumus molekulnya C_nH_2nO.

1.      Tata nama Aldehida

Aldehida dapat dianggap sebagai turunan alkane yang salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus aldehid (-CHO). Oleh karena itu, nama aldehid disebut seperti alkananya dengan mengganti akhiran al pada akhiran ana.

Contoh:

            

2.      Isomer Aldehid

Aldehid tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsi dari aldehid terletak di ujung rantai C. Isomer pada aldehid terjadi karena adanya cabang dan letak cabang, jadi merupakan isomerer struktur. Isomer aldehid mulai terdapat pada suku ke-4 yaitu butanal.

3.      Pembuatan Aldehid

a.       Oksidasi Alkohol Primer

R-CH₂ –OH  + O₂ � R-CHO + H₂O

Contoh:

CH₃OH + Cu₂O � H-CHO +H₂O

Di dalam industri cara ini digunakan untuk membuta formaldehida atau formalin.

b.      Reaksi Ester dengan Pereaksi Grignard

H-COOR + R’-MgI� H-CR’O + RO-MgI

Contoh:

H-CO(OCH₃) + C₂H₅ -MgI � H-C(C₂H₅)O  +  CH₃OMgI

4.      Sifat-sifat aldehida

a.       Sifat Fisis

Pada suhu kamar, metanal yang merupakan aldehid suku rendah berupa zat cair yang berbau tidak enak. Aldehida suku tinggi berupa zat cair kental dan berbau enak, sering digunakan untuk campuran minyak wangi.

b.      Reaksi-reaksi Aldehida

1.      Oksidasi

R-CHO +   O₂  � R-CHOO

Sifat sebagai pereduksi ini digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus aldehida dalam senyawa. Oksidator yang dipakai adalah pereaksi Fehling atau pereaksi Tollens AgNO3 dalam larutan NH3 berlebih).

Pereaksi Fehling terdiri dari Fehling A yang merupakan larutan CuSO₄, sedangkan Fehling B merupkan larutan garam signet (K-Na-tartrat). Gugus yang aktif dalam pereaksi Fehling adalh Cu₂O.

2.      Reduksi

Reduksi terhadap aldehida akan menghasilkan alkohol primer. Pereduksi yang digunakan, misalnya LiAlH₄.

R-CHO + H₂ � R-CH₂-OH

Contoh:

CH₃-CHO + H₂ + H₂  � CH₃-CH₂-OH

3.      Reaksi dengan PCl₅

Metanal dengan PCl₅ akan bereaksi menghasilkan alkil diklorida.

R-CHO + PCl₅ � R-CHCl₂ + POCl₃

4.      Kegunaan Aldehida

Metanal merupakan salah satu senyawa aldehida yang penting. Senyawa ini lebih dikenal sebagai formaldehida dan larutannya 40% dikenal sebagai formalin (antiseptik). Bila direaksikan dengan urea akan membentuk urea formaldehida yang lebih baku untuk bahan industry, misalnya polivinilasetat (PVA) sebagai bahan lem dan paraldehida (obat tidur).